Przez ponad dekadę zarządzała marketingiem i sprzedażą u operatora mobilnego sieci Era (obecnie T-Mobile) jako zastępca dyrektora departamentu obsługującego klientów prywatnych. Później, w Microsoft Polska, odpowiadała m.in. za wdrożenie systemu operacyjnego Windows Phone na polskim rynku oraz współpracę z operatorami mobilnymi i platformami cyfrowymi, oferując rozwiązania B2B. Przez centralę firmy w Redmond została wytypowana do grona 12 kobiet liderek, do ekskluzywnego programu rozwijającego umiejętności menedżerskie. Ostatnio, przez dwa lata zarządzała marketingiem polskiego oddziału grupy Dentsu Aegis Network. Ukończyła wydział historii sztuki oraz program dla liderów w European School of Management and Technology w Berlinie.
Od 1 lipca Anna Karolewska odpowiada za marketing HBO Polska.