Jako projektant doświadczeń Jarosław Dobrowolski zaczął swoją przygodę z user experience jeszcze w czasie, kiedy to określenie nie było powszechnie nadużywane. Zaczynał jako architekt informacji w firmie Argonauts, będącej częścią agencji Grey Worldwide. Przez większość kariery związany był z agencjami reklamowymi, takimi jak MRM (ponad 2 lata), OS3 (półtora roku), K2 (prawie 3 lata) czy Isobar Group. Zrealizował projekty na zlecenie m.in. Jeronimo Martins, Vectra, McDonalds, Play, T-Mobile.pl, Carrefour.pl, PZU, PKO BP, Centrum Nauki Kopernik, Volkswagen, Ikea, Heineken i wiele innych.
Jak twierdzi, w chwili obecnej szczęśliwie rozwija się poza strukturami korporacji, wiążąc swój los z Laboratorium EE, w którym ma nadzieję w końcu zrealizować swoje twierdzenie, że przeznaczeniem UX designerów jest czynić świat lepszym. Jarosław Dobrowolski z wykształcenia jest bibliotekarzem, a z zamiłowania praktykiem sztuk walki, podróżnikiem, motocyklistą oraz miłośnikiem psów.